こんにちは。「だいち」です。

僕は昨年12月に退職の意志を初めて上司に伝え、今年の3月に早期退職しました。
よって退職する側の立場を経験しています。

また僕は退職するまでの数年間、中間管理職の立場にありましたので、部下から退職の意志を告げられる側の経験もあります。

会社や組織によって、どんどんリストラを進めている会社、人手不足で困っている会社と、それぞれの状況によって異なるとは思いますが、両方の立場を経験した僕が思う「上司に退職の意志を伝える前に準備すべきこと」を書きたいと思います。

自分の考えを紙にまとめて整理する
まず一番大事なのは、上司に伝える前に自分の考え、伝えたいことを紙に書いてまとめることです。
少なくとも次のことは、紙にまとめておいた方がよいと思います。

・退職理由
・退職希望時期とその理由
・家族、両親の考え
・退職後の当面の生活費

上司の立場からすれば、部下から退職の意志を告げられれば、更に上位の上司や人事、総務といった人達に報告する必要があります。
その後、何度か面談をすることになりますし、場合によっては上位の上司も立ち会っての面談も実施されます。

上司として困るのは、何度か話しているうちに、話の内容が変わってくることです。
例えば、最初は別なやりたい仕事があるので辞めたいと言っていたのが、いつの間にか会社への不満になっていたりと、なぜ辞めたいのか上司も本人もわからなくなって混乱します。

退職理由は1つに絞るべき
多分辞めたい理由は1つではないのでしょうが、嘘のない範囲で1つに絞って、最後までその理由だけで押し通した方が、自分のためにも上司のためにもよいと思います。
少なくとも話すたびに、あれもこれもと追加していくのは避けるべきです。

上司が慰留するつもりであれば、もし不満があれば解消に向けた提案をしたり、勤務地の変更をしたりと、関係者とも相談し、いろいろ慰留のための提案もするはずです。
上司にとっても自分にとっても時間の無駄になってしまいます。

退職時期先送りの提案は想定しておくべき
会社側の人員都合や、本人をクールダウンさせるため、様々な理由で申し出た退職時期を先送りする提案があることは想定しておくべきで、絶対にその時期でなくてはならない理由は予め用意しておく必要があります。
転職等で次の会社が決まっていれば簡単でしょうが、アーリーリタイア、セミリタイアの場合は特に1年後では駄目と納得してもらう理由が必要だと思います。

上司としては家族の考えも気になる
既に上司に伝える段階であれば、当然配偶者や両親等の家族の説得には成功しているはずですが、上司の立場からすると家族、特に配偶者や両親が納得していることの言質はとっておきたいものです。

理由の1つは、もう引き返せない退職に向けた手続きの最終段階になってから、「両親から猛反対されたので、辞めるのを止めます。」なんてこともおこるからです。
もう1つは、特に若手の場合、辞めた後になって、両親が「会社に嵌められて、無理やり退職に追い込まれた。」なんていうクレームを警戒しています。

なので、既に配偶者や両親とも相談していて、全員納得してくれていることを上司に伝えれば、上司は安心もするし、本人の退職の意志の固さ、本気度を感じるはずです。

当面の生活に困らないことをアピール
次の仕事が決まっていない、特にアーリーリタイア、セミリタイアなんて話になると、上司という立場でなくても心配になるものです。
そこで、具体的な金額は言わなくても、「○○年分の生活費は準備できている。」、「年金が○割くらい減るのは承知している。」など、経済的な面もきちんと準備できていることはアピールした方が、一時の気の迷いで辞めるのではなく、きちんと考えて、計画した上でのことだというのが伝わると思います。

以上、全ての人、会社にあてはまるとは思わないのですが、1つのパターンとして参考にしていただければと思います。